Hesses Kindheit war bestimmt von religiösen Zwängen und Erwartungen. Schon früh erweckte das in ihm einen Hang zur Rebellion. Er wechselte ständig die Schulen, war jedoch aufgrund seiner Auffassungsgabe immer unter den Klassenbesten. Dennoch hatte er kein Interesse am Lernen.

Nach der Mittleren Reife begann Hesse eine Buchhändlerlehre, brach sie jedoch wieder ab und half seinem Vater bei dessen Arbeit. Dann folgten eine Mechanikerlehre und schließlich wieder eine Buchhändlerausbildung, nach der er sich ab 1899 als Buchhändler und Antiquar in Basel niederließ. 1899 erschien sein erster Gedichtband und im gleichen Jahr ein Prosaband.

1904 heiratete er Maria Bernoulli, gab seine Stellung auf und ließ sich als freischaffender Schriftsteller in Gaienhofen nieder, wo auch ein Jahr später sein Sohn Bruno geboren wurde, zwei weitere Söhne folgten, Heiner (1909) und Martin (1911). Dennoch war die Ehe einigermaßen zerrüttet. Hesse unternahm immer wieder Reisen, u.a. auch 1911 nach Indien. Nach seiner Rückkehr zog die Familie wieder nach Bern.

Im Ersten  Weltkrieg war er - noch immer deutscher Staatsbürger - für das Rote Kreuz tätig, um keinen Wehrdienst leisten zu müssen. Er wurde wegen "Kriegspsychose" aus dem Dienst entlassen. Noch lange litt er unter Depressionen und begab sich immer wieder in therapeutische Behandlung. Auf Anraten seines Psychologen veröffentlichte Hesse zu dieser Zeit unter dem Pseudonym "Sinclair", um eine neue Wendung in seinem Leben klarzumachen. So entstanden Bücher, die vor allem für die Generation der Kriegsheimkehrer geschrieben waren.

1919 verließ er seine Familie und zog nach Montagnola, wo er malte und die Zeitschrift "Vivos Voco" gründete. 1923 wurde seine Ehe geschieden und im gleichen Jahr erlangte Hesse die schweizer Staatsbürgerschaft. 1924 heiratete er Ruth Wenger, doch auch diese Ehe wurde geschieden (1927). Dennoch war es eine Zeit des großen Schaffens, die 1927 in seinem bekanntesten Werk, "Steppenwolf", gipfelte. Noch im gleichen Jahr heiratete er seine dritte Frau Ninon Dolbin-Ausländer.

In den folgenden Jahren veröffentlichte Hesse in laufender Folge. Er erhielt zahlreiche Ehrungen und Preise, internationale Anerkennung und Würdigung seiner Arbeiten.

Hesse erkrankte im Winter 1960 an Leukämie, die Krankheit wurde jedoch von den Ärzten nicht zeitig diagnostiziert. Er starb im August 1962.

(A. Kalmer, 1999)